Věděli jste, že ketony jsou v odlakovači na nehty? Ketony najdete také v ovoci, například v malinách, kde mají omamnou vůni a chuť.

Aceton, hlavní složka odlakovače na nehty, je nejjednodušší keton. Ketony se nacházejí v mnoha výrobcích každodenní potřeby, jako jsou rozpouštědla, parfémy a polymery. Jsou také přítomny v našem těle jako ketolátky, které vznikají při odbourávání tuků v játrech.

Ketony: Stručné shrnutí

Stačí vám základní informace? Zde je jednoduché vysvětlení, co jsou ketony:

🟠 Ketony jsou organické sloučeniny s karbonylovou skupinou (C=O) vázanou na dva atomy uhlíku v rámci uhlíkového řetězce.

🟠 Aceton (známý také jako propanon) je nejjednodušší keton, který má vzorec CH₃-C(=O)-CH₃.

🟠 Vzhledem k polaritě karbonylové skupiny podléhají ketony nukleofilním adičním reakcím s různými nukleofily.

Máte potíže s acetonem, propanonem, hexan-3-onem a dalšími ketony? Nebojte se. Učitel vám je vysvětlí způsobem, který vám bude vyhovovat. Další užitečná témata najdete v našich blozích o chemii.

Co jsou ketony?

Ketony jsou organické sloučeniny, jejichž součástí je karbonylová skupina (C=O) navázaná na dva atomy uhlíku v rámci uhlíkového řetězce. Tato struktura je odlišuje od ostatních sloučenin obsahujících karbonyl. Ketony mají různé formy a vyskytují se v různých chemických látkách.

Obecný vzorec ketonu je R-C(=O)-R', kde R a R' jsou uhlovodíkové skupiny, buď alkylové, nebo arylové.

Příklady ketonů

• Aceton (propanon): R' i R' jsou methylové skupiny (CH₃)
• Hexan-3-on: CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃, kde je karbonylová skupina na třetím uhlíku šestiuhlíkatého řetězce.

Na rozdíl od aldehydů, které mají ke karbonylovému uhlíku připojen alespoň jeden atom vodíku, ketony mají karbonylovou skupinu vázanou na dva atomy uhlíku. Toto vnitřní umístění v rámci uhlíkového řetězce ovlivňuje jejich chemické chování a reakce.

Struktura ketonů a karbonylové skupiny

Studium struktury ketonů pomáhá vysvětlit jejich vlastnosti a reakce. Ústřední roli v tomto poznání hraje karbonylová skupina (C=O). V ketonech se karbonylový uhlík spojuje s dalšími dvěma atomy uhlíku ze skupin uhlovodíků (R a R'), čímž se liší od aldehydů.

Dvojná vazba mezi uhlíkem a kyslíkem je polární, protože kyslík je elektronegativnější než uhlík. To vytváří částečný záporný náboj na kyslíku a částečný kladný náboj na uhlíku, což ovlivňuje interakci ketonů s ostatními molekulami.

Například u acetonu polarita karbonylové skupiny ovlivňuje jeho rozpustnost ve vodě a reaktivitu s jinými látkami.

Molekulární geometrie a hybridizace v ketonech

Karbonylový uhlík v ketonech má trigonální rovinný tvar s vazebnými úhly přibližně 120°. Využívá sp² hybridizace, která kombinuje jeden s orbital a dva p orbitaly za vzniku tří hybridních orbitalů.

Dvojná vazba se skládá z jedné sigma (σ) vazby, která vzniká překrytím hybridních orbitalů sp², a jedné pi (π) vazby, která vzniká překrytím nehybridizovaných p orbitalů na uhlíku a kyslíku.

Tato struktura umožňuje přístup činidel ke karbonylovému uhlíku z obou stran, takže ketony jsou reaktivní vůči nukleofilům.

Pojmenování ketonů: Od propanonu k hexan-3-onu

Naučit se pojmenovávat ketony pomáhá určit jejich strukturu a vlastnosti. Ketony mají specifické názvy stanovené Mezinárodní unií čisté a aplikované chemie (IUPAC) a běžné názvy používané v každodenním kontextu.

Pravidla IUPAC pro pojmenování ketonů

Systém IUPAC poskytuje systematický způsob pojmenování ketonů na základě jejich struktury. Zde jsou uvedeny kroky pro pojmenování ketonu podle pravidel IUPAC:

1. Identifikujte nejdelší uhlíkový řetězec obsahující karbonylovou skupinu: Tento řetězec určuje mateřský název.
2. Očíslujte atomy uhlíku: Začněte od konce nejbližšího ke karbonylové skupině, abyste jí dali nejnižší možné číslo.
3. Nahraďte koncovku „-n“ koncovkou „-on“: Označte keton změnou koncovky.
4. Uveďte polohu karbonylové skupiny: Vložte číslo odpovídající její poloze před nadřazený název nebo příponu.

Příklad pojmenování ketonů podle IUPAC

Propanon (CH₃-C(=O)-CH₃):

Nejdelší řetězec má tři atomy uhlíku. Karbonylová skupina je na druhém uhlíku. Protože v propanonu může být pouze na druhém uhlíku, nemusíme uvádět číslo.

Název IUPAC: Propanon.

Hexan-3-on (CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃):

Nejdelší řetězec má šest atomů uhlíku. Číslování od konce nejbližšího ke karbonylové skupině ji umisťuje na 3. uhlík.

Název podle IUPAC: Hexan-3-on.

Butanon (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):

Čtyřuhlíkatý řetězec s karbonylovou skupinou na druhém uhlíku.

Název podle IUPAC: Butan-2-on.

Obvyklé názvy ketonů včetně acetonu

Pro jednodušší ketony se stále používají běžné názvy:

1. Pojmenujte každou alkylovou skupinu připojenou ke karbonylovému uhlíku: Určete obě alkylové skupiny.
2. Seznamte alkylové skupiny podle abecedy. Uspořádejte názvy podle nich.
3. Přidejte slovo „keton“: Umístěte ho za názvy alkylových skupin.

Příklad běžných názvů ketonů

Aceton (CH₃-C(=O)-CH₃):

Obě alkylové skupiny jsou methylové. Běžný název je dimethylketon, ale téměř vždy se nazývá aceton.

Methylethylketon (MEK) (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):.

Alkylové skupiny jsou methyl a ethyl. Obecný název: Methylethylketon.

Fyzikální vlastnosti ketonů

Zkoumání fyzikálních vlastností ketonů vysvětluje, jak se chovají v různých prostředích. Jejich polarita, rozpustnost a teploty varu a tání jsou důležité pro předvídání reakcí a pochopení jejich použití.

Polarita a rozpustnost ketonů

Ketony jsou polární molekuly díky karbonylové skupině. Vyšší elektronegativita atomu kyslíku vytváří částečný záporný náboj na kyslíku a částečný kladný náboj na uhlíku.

Rozpustnost ketonů ve vodě:

• Malé ketony: Ketony, jako je aceton, jsou ve vodě dobře rozpustné, protože mohou vytvářet vodíkové vazby s molekulami vody.
• Větší ketony: S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce rozpustnost ve vodě klesá, protože převládá nepolární uhlovodíková část.

Ketony jsou také dobrými rozpouštědly pro organické sloučeniny, protože rozpouštějí polární i nepolární látky.

Příklad:

• Aceton (propanon): Zcela mísitelný s vodou.
• Hexan-3-on: Středně rozpustný ve vodě díky delšímu uhlíkovému řetězci.

Teploty varu a tání ketonů

Ketony mají obecně vyšší body varu než alkany podobné velikosti, ale nižší body varu než alkoholy.

Faktory ovlivňující body varu:

• Dipólové interakce: Polární karbonylové skupiny vedou k přitahování mezi molekulami, což zvyšuje body varu.
• Velikost molekul: Větší ketony mají vyšší body varu v důsledku zvýšených van der Waalsových sil.

Srovnávací tabulka propanonu

Propan je nepolární alkan s velmi nízkým bodem varu. Propanon (aceton) má vyšší bod varu díky své polární karbonylové skupině. Propanol má nejvyšší bod varu, protože alkoholy mohou mezi sebou vytvářet vodíkové vazby.

Teploty tání:

Ketony mají střední teploty tání, které se zvyšují s molekulovou hmotností. Obecně mají nižší teploty tání než odpovídající alkoholy, protože ketony nemohou vytvářet vodíkové vazby samy se sebou.

Chemické reakce zahrnující ketony

Ketony podléhají různým chemickým reakcím díky reaktivitě jejich karbonylové skupiny (C=O), včetně nukleofilní adice a redukce. Na rozdíl od aldehydů jsou ketony obecně odolné vůči oxidaci za mírných podmínek.

Nukleofilní adiční reakce s ketony

Při nukleofilní adiční reakci nukleofil napadá elektrofilní karbonylový uhlík ketonu. Částečný kladný náboj na karbonylovém uhlíku přitahuje nukleofily, které mu darují elektronový pár za vzniku nové vazby. Nukleofilní adicí se keton přemění na alkohol.

Nukleofilní adice ketonů

Atak nukleofila: Nukleofil se přiblíží ke karbonylovému uhlíku a vytvoří vazbu darováním elektronového páru.

Tvorba alkoxidového iontu: Elektrony z dvojné vazby uhlík-kyslík se přesunou na atom kyslíku, který tak získá záporný náboj.

Protonizace: Záporně nabitý atom kyslíku získá proton (obvykle z rozpouštědla) a vytvoří hydroxylovou skupinu.

Obvyklé nukleofily reagující s ketony

Zde jsou uvedeny některé nukleofily, které běžně reagují s ketony:

Hydridové ionty (H-): Pocházejí z redukčních činidel, jako je borohydrid sodný (NaBH₄) nebo hydrid lithia a hliníku (LiAlH₄). Redukují ketony na sekundární alkoholy.

R-C(=O)-R' + H- → R-CH(OH)-R'

Grignardova činidla (RMgX): Organohliníkové sloučeniny, které přidávají alkylové skupiny ke ketonům a po protonizaci vytvářejí terciární alkoholy.

R-C(=O)-R' + RMgX → R-C(R)(OMgX)-R' → R-C(R)(OH)-R' (po H₂O)

Kyanidové ionty (CN-): Reagují s ketony za vzniku kyanohydrinů s hydroxylovou a kyanidovou skupinou navázanou na stejný uhlík.

R-C(=O)-R' + CN- → R-C(CN)(OH)-R'

Redukce ketonů

Ketony lze redukovat na sekundární alkoholy pomocí redukčních činidel. Tento proces přidává ke karbonylové skupině vodík.

Běžná redukční činidla:

• Borohydrid sodný (NaBH₄): vhodný pro ketony a aldehydy.
• Hydrid lithno-hlinitý (LiAlH₄): Silnější redukční činidlo, které redukuje estery a karboxylové kyseliny.
• Katalytická hydrogenace: Používá plynný vodík (H₂) s kovovým katalyzátorem, například palladiem nebo platinou.

Reakce redukce ketolátek:

R-C(=O)-R' + 2H → R-CH(OH)-R'

Oxidace ketonů

Ketony jsou obecně odolné vůči oxidaci, protože na karbonylovém uhlíku nemají atom vodíku. Silná oxidační činidla však mohou štěpit vazby uhlík-uhlík sousedící s karbonylovou skupinou, čímž se molekula rozpadá na menší části.

Silná oxidační činidla:

• Permanganistan draselný (KMnO₄): Může oxidovat ketony za intenzivních podmínek.
• Ozon (O₃): Používá se při ozonolýze ke štěpení vazeb uhlík-uhlík.

Reakce oxidace ketonů:

R-C(=O)-R' + [O] → R-COOH + R'-COOH

Ketoenolová tautomerie v ketonech

Ketony mohou existovat ve dvou vzájemně konvertibilních tautomerech: keto a enolové formě. Tento jev je znám jako keto-enolová tautomerie.

• Keto forma: Typická struktura ketonu s karbonylovou skupinou.
• Enolová forma: Vzniká, když se atom vodíku z alfa uhlíku přesune na atom kyslíku, čímž vznikne alken a alkoholová skupina.

Rovnováha mezi formami

R-C(=O)-CH₂-R' ⇌ R-C(OH)=CH-R'

Ačkoli je keto forma stabilnější, enolová forma se může účastnit jedinečných reakcí, jako je halogenace v poloze alfa. Kyseliny nebo zásady mohou katalyzovat konverzi mezi těmito formami.

Příklad ketoenolové tautomerie

V kyselých podmínkách může propanon (aceton) tautomerizovat na svou enolovou formu:

CH₃-C(=O)-CH₃ ⇌ CH₃-C(OH)=CH₂

Zatímco keto forma je stabilnější, malé množství přítomné enolové formy může významně ovlivnit některé reakce.

Zvýšení znalostí o ketonech

Jsou pro vás ketony, například aceton a propanon, záludné? Kvalifikovaný doučovatel chemie vám dokáže vysvětlit složitá témata tak, aby vám dávala smysl, a učiní organickou a anorganickou chemii srozumitelnou a příjemnou.

Vyhledejte lektora pomocí frází jako „doučovatel chemie Brno“ nebo „doučovatel chemie Praha“ na platformách jako doucuji.eu. Najdete někoho, kdo dokáže přizpůsobit výuku vašim potřebám.

Pokud dáváte přednost učení ve skupině, vyhledejte na internetu „hodiny chemie Plzeň“ nebo „hodiny chemie Ostrava“. Vyhledávání vás zavede k doučování chemie v okolí.

Ketony: Často kladené otázky

1. Co jsou ketony v organické chemii?

Ketony jsou organické sloučeniny s karbonylovou skupinou (C=O) vázanou na dva atomy uhlíku.

2. Čím se ketony liší od aldehydů?

Ketony mají karbonylovou skupinu navázanou na dva atomy uhlíku, zatímco aldehydy na jeden atom uhlíku a jeden atom vodíku.

3. Jaký je nejjednodušší keton a jeho vzorec?

Nejjednodušším ketonem je aceton (propanon) s chemickým vzorcem CH₃-C(=O)-CH₃.

4. Jak se ketony pojmenovávají podle pravidel IUPAC?

Ketony se pojmenovávají tak, že se koncovka „-n“ mateřského alkanu nahradí koncovkou „-on“ a uvede se poloha karbonylové skupiny.

5. Mohou ketony vytvářet vodíkové vazby s vodou?

Ano, ketony mohou vytvářet vodíkové vazby s vodou díky své polární karbonylové skupině, takže malé ketony jsou ve vodě rozpustné.

6. Jaké reakce probíhají u ketonů při nukleofilní adici?

Ketony podléhají reakcím nukleofilní adice, při nichž nukleofily útočí na karbonylový uhlík a vznikají alkoholy.

7. Jak lze ze sekundárních alkoholů vyrobit ketony?

Ketony lze vyrobit oxidací sekundárních alkoholů pomocí oxidačních činidel, jako je dichroman draselný.

8. Co je to keto-enolová tautomerie u ketonů?

Keto-enolová tautomerie je rovnováha mezi keto formou a enolovou formou (s dvojnou vazbou a alkoholovou skupinou) ketonu.

Zdroje:

1. ThoughtCo
2. Britannica
3. Wikipedia